O presente trabalho tem como objetivo analisar os principais desafios enfrentados pelos órgãos públicos na adoção da nova Lei de Licitações e Contratos Administrativos (Lei nº 14.133/2021), verificando de que maneira tais dificuldades influenciam os resultados das contratações públicas no Brasil. Para alcançar esse propósito, foi realizada uma pesquisa de natureza qualitativa, com abordagem exploratória e descritiva, utilizando como estratégia metodológica o Direito Comparado, aplicado à análise dos regimes de contratações públicas no Brasil, nos Estados Unidos e no Chile. Os procedimentos técnicos adotados foram a análise documental, a revisão bibliográfica e o estudo comparativo internacional, com base em legislações, doutrina especializada, artigos científicos e documentos oficiais. O trabalho parte da evolução histórica das licitações públicas brasileiras, desde o Decreto nº 2.926/1862, que regulamentou as arrematações no período imperial, passando pelo Código de Contabilidade da União (Decreto nº 4.536/1922), pela Lei nº 8.666/1993, pela Lei do Pregão (Lei nº 10.520/2002) e pelo Regime Diferenciado de Contratações (Lei nº 12.462/2011), até o advento do novo marco regulatório. A análise demonstra que o modelo anterior mostrava-se excessivamente burocrático, rígido e pouco orientado para resultados, criando as condições que justificaram a profunda reforma empreendida pela Lei nº 14.133/2021. Entre as principais inovações da nova lei, destacam-se o Plano de Contratações Anual, a gestão de riscos, o diálogo competitivo, a contratação integrada e o Portal Nacional de Contratações Públicas, instrumentos que consolidam a mudança de paradigma do controle formal para a gestão eficiente orientada para resultados. A pesquisa também apresenta uma análise comparativa com os sistemas de licitações dos Estados Unidos e do Chile. O modelo norte-americano, estruturado pelo Federal Acquisition Regulation (FAR), destaca-se pela flexibilidade procedimental e pelo conceito de Best Value, que considera não apenas o preço, mas também qualidade, desempenho e alinhamento estratégico. O modelo chileno, operacionalizado pela plataforma ChileCompra, é reconhecido pela forte orientação digital, pela transparência e pela profissionalização contínua dos agentes públicos envolvidos nos processos licitatórios. A comparação entre os três sistemas evidencia que, apesar das diferenças estruturais e jurídicas, todos convergem em torno de objetivos comuns: transparência, eficiência, competitividade e uso responsável dos recursos públicos. Os resultados indicam que a plena implementação da Lei nº 14.133/2021 ainda enfrenta entraves significativos, entre os quais se destacam a necessidade de requalificação de servidores, a adequação de sistemas de tecnologia da informação e a superação de práticas administrativas consolidadas sob o regime anterior. Conclui-se que a modernização das contratações públicas no Brasil é um processo contínuo, que exige não apenas atualização normativa, mas também transformação cultural e institucional profunda, capaz de promover contratações mais transparentes, eficientes e alinhadas ao interesse público.