Este Trabalho de Conclusão de Curso teve como principal objetivo a análise do mercado das casas de apostas no Brasil, especialmente ao seu processo de regulamentação e às implicações que essa regulamentação traz sob a ótica do direito tributário brasileiro. Com a crescente explosão do número das plataformas/casas de apostas esportivas online e o aumento da sua popularidade entre os milhões de brasileiros, se tornou evidente e cristalina a necessidade de uma intervenção por parte do estado mais efetiva, visando não tão somente o controle da atividade, mas também a normatização de um setor responsável que movimenta cifras bilionárias, muitas vezes sendo marginal a legislação vigente. Nesta senda, se buscou compreender os parâmetros jurídicos que regem as apostas no Brasil, realizando uma análise minuciosa da evolução normativa desde a histórica proibição das apostas esportivas, a controvérsia das loterias esportivas, até os mais recentes marcos regulatórios aprovados, como a Lei nº 13.756/2018 e seus desdobramentos. A pesquisa ainda aborda os desafios enfrentados pelo Estado naquilo que diz respeito à criação de um regime tributário compatível, justo, eficiente e em observância para com os princípios constitucionais, como isonomia, legalidade, capacidade de contribuição e à vedação ao confisco. Percebeu-se, ainda, que a ausência de uma regulamentação clara e específica até então gerava uma vacuidade jurídica, obstando tanto a proteção dos consumidores quanto a arrecadação tributária, além de apadrinhar a evasão fiscal e a informalidade. Apoiado sob os signos da legislação vigente, doutrina especializada, dados econômicos de receita e jurisprudências, foi investigado como a implementação de um marco legal regulatório pode contribuir para o aumento da arrecadação dos cofres públicos, a segurança jurídica dos operadores e consumidores, e a lisura do sistema tributário nacional. Quanto à metodologia, as adotadas foram qualitativa e bibliográfica, com a criteriosa análise documental de fontes técnicas, acadêmicas e, sobretudo, legislativas, buscando compreender não apenas os aspectos normativos legais, mas também os impactos econômicos e sociais do tema. Ao fim do estudo, concluiu-se que a regulamentação das casas de apostas no Brasil trata-se de uma medida imprescindível para garantir a transparência da atividade, estimular o desenvolvimento econômico com justiça tributária e fomentar a geração de empregos e a responsabilidade fiscal.